Thelonious Monk terá composto “‘Round Midnight” em 1940-41, mas só registou a composição em 1944, ano em que foi alvo de uma primeira gravação por Cootie Williams, que lhe introduziu alguns embelezamentos – o mesmo fez Dizzy Gillespie quando a gravou em 1946. Entretanto, a composição ganhou também uma letra, da autoria de Bernie Hanighen, de forma que este Williams passaram a ser creditados como co-autores. É irónico (mas não inesperado) que se tenha transformado na mais popular composição de Monk, pois é atípica na sua produção – marcada pelo humor desconcertante, pelas dissonâncias ácidas e pelos ritmos angulosos – e nas mãos de outros músicos que não Monk tende a soar como uma belíssima e melancólica balada de recorte clássico.
A letra puxa-a ainda mais para a soturnidade: “Tudo vai bem até ao pôr-do-sol/ Pela hora do jantar invade-me a tristeza/ Mas as coisas só se tornam mesmo más/ Por volta da meia-noite// As recordações surgem por volta da meia-noite/ E eu não tenho força para lhes fazer frente/ Quando o meu coração ainda está contigo”.