Frank Sinatra
Ano: 1959
Álbum: No One Cares (Capitol)
Sinatra foi o principal responsável pela difusão de “Here's That Rainy Day” junto dos músicos de jazz, ao inclui-la em No One Cares, álbum que o cantor definiu como “uma colecção de canções de suicídio”. Com efeito, a atmosfera predominante é francamente depressiva e os temas da perda e da solidão são recorrentes (No One Cares pode ser visto como uma sequela de Sings for Only the Lonely, do ano anterior). Os arranjos suspirantes de Gordon Jenkins são sofisticados mas nunca abandonam o segundo plano, dando primazia à intensidade dramática da voz de Sinatra que canta a canção – e as restantes do álbum – como se as experiências descritas nas letras fossem as suas (e talvez fossem...).